1. Họ và tên nghiên cứu sinh: Vũ Ngọc Toán
2.Giới tính: Nam
3. Ngày sinh: 21/05/1978
4. Nơi sinh: Nam Định
5. Quyết định công nhận nghiên cứu sinh: Số 3614/QĐ-SĐH ngày 22 tháng 10 năm 2009.
6. Các thay đổi trong quá trình đào tạo: không
7. Tên đề tài luận án:“Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của các 3-acetyl- và 4-formylcoumarin glycopyranosyl thiosemicarbazon”.
8. Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
9. Mã số: 62 44 01 14
10. Cán bộ hướng dẫn khoa học: GS.TS Nguyễn Đình Thành
11. Tóm tắt các kết quả mới của luận án:
- Đã tổng hợp được 02 hợp chất N-(tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)- và N-(tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide bằng phản ứng của các isothiocyanate tương ứng với hydrazin hydrat.
- Đã tổng hợp được 24 dẫn xuất carbonyl của coumarin, trong đó có 19 hợp chất mới.
- Đã tổng hợp 40 hợp chất thiosemicarbazon của N-(tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)- và N-(tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide với các 3-acetylcoumarin và 6-alkoxy- hoặc 7-alkoxy-4-formylcoumarin thế khác nhau chưa có trong tài liệu tham khảo bằng phương pháp tổng hợp sử dụng lò vi sóng.
- Đã thực hiện thành công phản ứng deacetyl hóa đối với 07 hợp chất peracetyl glycosyl thiosemicarbazon cho sản phẩm với hiệu suất khá cao.
- Đã thực hiện thành công phản ứng đóng vòng 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol và . Kết quả thu được 08 hợp chất loại này với hiệu suất cao.
- Đã thực hiện thành công phản ứng đóng vòng 2,3-dihydro-1,3-thiazol. Kết quả thu được 07 hợp chất loại này với hiệu suất 30-65%.
- Nghiên cứu cấu trúc của các dẫn xuất N-(tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)- và N-(tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide, N-(tetra-O-acetyl-β-D-glyco-pyranosyl)thiosemicarbazon của các 3-acetylcoumarin và 6-alkoxy- hoặc 7-alkoxy-4-formylcoumarin thế, một số sản phẩm chuyển hóa bằng phương pháp phổ IR, phổ 1H NMR và 13C NMR kết hợp kĩ thuật phổ 2D NMR (COSY, HSQC, HMBC) và phổ MS.
- Thăm dò hoạt tính sinh học của các dãy hợp chất mới, tìm mối quan hệ giữa cấu trúc electron và hoạt tính sinh học bằng mô hình Hansch.
12. Khả năng ứng dụng thực tiễn:
Luận án đã tổng hợp được 81 hợp chất mới, đã tiến hành thử hoạt tính sinh học của một số dãy hợp chất, kết quả cho thấy với 2 dãy chuyển hóa deacetyl và đóng vòng 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol thì hầu hết các hợp chất này đều thể hiện hoạt tính khá tốt trên chủng nấm men, nấm mốc, vi khuẩn Gram (+) và Gram (-). Những kết quả này là tiền đề quan trọng cung cấp cho ngành hóa dược dữ liệu về hoạt tính sinh học, trên cơ sở đó ứng dụng chúng vào thực tiễn sản xuất thuốc nâng cao khả năng chữa trị bệnh cho con người.
13. Các hướng nghiên cứu tiếp theo:
- Tiến hành phản ứng khử hóa các thiosemicarbazon đã tổng hợp được với tác nhân NaBH3CN trong dung môi methanol.
- Thử khả năng tạo phức của các glycosyl thiosemicarbazon với các ion kim loại chuyển tiếp (có obitan d trống) như Ni(II), Co(II), Zn(II), Cu(II), sau đó đánh giá hoạt tính sinh học của chúng.
- Thử khả năng bắt gốc tự do của các dãy chuyển hóa, từ đó đánh giá khả năng chống oxy hóa của dãy các hợp chất này.
14. Các công trình công bố liên quan đến luận án:
[1]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan (2009), “Contribution to synthesis of some 3’-acetylcoumarin (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicacbazons”, Tạp chí Hoá học T. 47(2A), tr. 480-484.
[2]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan, Nguyen Thi Cuc (2010), “Contribution to synthesis of 3”-acetylcoumarin (per-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazons”, Tạp chí Hoá học T.48(4B), tr. 115-120.
[3]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan, Luu Cam Tu (2012), “Contribution to synthesis of some 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazons of substituted 4-formylcoumarins”, Tạp chí Hoá học T. 50(4A), tr. 123-126.
[4]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan, Nguyen Thi Mai, Vu Hong Khuyen (2013), “Study on synthesis of some 4-formylcoumarin 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazons”, Tạp chí Hoá học T. 51(5A), tr. 38-43.
[5]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan, Nguyen Minh Tri, Vu Hong Khuyen (2013), “Nghiên cứu tổng hợp một số 4-formylcoumarin 4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon”, Tạp chí Hoá học T. 51(6ABC), tr. 201-205.
[6]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan (2013), “Synthesis of some peracetylated glucopyranosyl thiosemicarbazons of substituted 4-formylcoumarins”, Asian Journal of Chemistry Vol. 25(12), pp. 6609-6611.
[7]. Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan (2014), “Study on NMR spectra of some 4-formylcoumarin 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazons”, Tạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học Tập 19(1), tr. 68-73.
[8]. Vũ Ngọc Toán, Nguyễn Đình Thành (2010), “Góp phần nghiên cứu hoạt tính sinh học của một số dẫn xuất 3-axetylcoumarin 2,3,4,6- tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicacbazon”, Tạp chí Nghiên cứu Khoa học và Công nghệ Quân sự số 8, tr. 81-84.
[9]. Vu Ngoc Toan, Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Hue (2012), “Synthesis of some 4-(Tetra-O-Acetyl-b-D-Galactopyranosyl)thiosemicarbazons of substituted 4-formylcoumarins”, Tạp chí Khoa học và Công nghệ T. 50(3D), tr. 938-943.
