1. Họ và tên nghiên cứu sinh:Hoàng Thanh Đức
2.Giới tính: Nam
3. Ngày sinh: 16/ 01/1968
4. Nơi sinh: Hà Nội
5. Quyết định công nhận nghiên cứu sinh: Số 3201/QĐ-SĐH ngày 08/11/2010 của Đại học Quốc gia Hà Nội
6. Các thay đổi trong quá trình đào tạo: Không
7. Tên đề tài luận án:Tổng hợp và tính chất của các hợp chất 4-acetyl- và 4-formylsydnone(per-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon
8. Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
9. Mã số:62.44.01.14
10. Cán bộ hướng dẫn khoa học: Hướng dẫn chính: GS.TS Nguyễn Đình Thành
11. Tóm tắt các kết quả mới của luận án:
vĐã tìm ra phương pháp tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon và 2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-5-(3”-aryl sydnone-4-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin.
vĐã tổng hợp được 30 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon từ hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone, theo phương pháp chiếu xạ vi sóng. Các chất thiosemicarbazon tổng hợp được, đều là các chất mới, chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo.
v Đã tổng hợp được 22 hợp chất 2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl amino)-5-(3”-arylsydnone-4-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin, từ các chất 3-aryl-4-bromoacetyl sydnone, theo phương pháp chiếu xạ vi sóng. Các chất thiadiazin tổng hợp được đều là các chất mới chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo.
v Đã khảo sát phản ứng chuyển hoá các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon và tổng hợp thành công 28 hợp chất chất thiazolidin-4-on, 1,3,4-thiadiazol và phức chất bis[3-aryl-4-formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazonato] kẽm(II). Tất cả các chất này đều là các chất mới, chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo.
v Đã xác định cấu trúc của các sản phẩm tổng hợp bằng các phương pháp phổ hiện đại: IR, 1H-NMR, 13C NMR, kết hợp kĩ thuật phổ 2D NMR (COSY, HSQC, HMBC) và phổ MS.
vĐã thăm dò hoạt tính sinh học của các dãy hợp chất mới, bằng phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm và hoạt tính chống oxy hoá. Kết quả thử nghiệm cho thấy có 03 chất thiosemicarbazon 8i, 8l và 8p có hoạt tính kháng vi khuẩn Gram-(+), 14 hợp chất có hoạt tính kháng vi khuẩn Gram-(-) và nấm men Candida ở nồng độ 50mg/ml. Một số chất thiadiazin 11d có hoạt tính kháng nấm Candida ở IC50 = 25 µg/ml, 11g và 11l ở IC50 = 62,62 µg/ml và 87,26 µg/ml. Có 02 chất thiadiazin 11d và 11h thể hiện tính kháng khuẩn Gram-(+), Gram-(-) và nấm Candida. Phức chất 16a, 16b, 16c có hoạt tính kháng nấm ở 25µg/ml, 50 µg/ml, phức chất 16c có hoạt tính kháng khuẩn Gram-(+) ở nồng độ 25µg/ml.
12. Khả năng ứng dụng thực tiễn:
- Các kết quả nghiên cứu của luận án sẽ đóng góp cho việc tìm ra các phương pháp tổng hợp các hợp chất thiosemicarbazon mới, có hoạt tính sinh học có thể nghiên cứu ứng dụng trong thực tiễn.
- Có thể đóng góp một số cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc, tính chất và hoạt tính sinh học của các hợp chất thiosemicarbazon, thiadiazin và các hợp chất thiazolidin-4-on, 1,3,4-thiadiazol và phức chất bis (thiosemicarba zonato) kẽm (II) của chúng trong tổng hợp hữu cơ.
13. Các hướng nghiên cứu tiếp theo:
- Nghiên cứu chuyển hoá các hợp chất thiosemicarbazon thành các hợp chất guanidin.
- Nghiên cứu phản ứng tạo phức giữa các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon với các ion kim loại Cu(II), Pd(II), Ni(II).
- Nghiên cứu chuyển hoá các hợp chất 2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopy ranosylamino)-5-(3”-arylsydnone)-6H-1,3,4-thiadiazin thành các hợp chất pyrazol, pyrazolyl.
14. Các công trình công bố liên quan đến luận án:
[1]. Hoàng Thanh Đức, Nguyễn Đình Thành, Nguyễn Hoàng Minh Huệ (2013), “Tổng hợp và thăm dò hoạt tính sinh học một số hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon”, Tạp chí KH&CN, ĐHCN Hà Nội (Số 15), tr. 28-33.
[2]. Hoang Thanh Duc, Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Lien (2012), “Initial synthesis of some 6-hydro-(1,3,4)-thiadiazines from 4-(tetra-O-acetyl-b-D-glucopy ranosyl) thiosemicacbazide and substituted 4-bromoacetyl-3-(substitutedphenyl) sydnones”, Tạp chí Khoa học và Công nghệ T. 50 (No.3E), tr. 1240–1246.
[3]. Nguyễn Đình Thành, Hoàng Thanh Đức, Nguyễn Thị Liên, Phạm Thị Ngân (2013), “Nghiên cứu phản ứng của 3-aryl-4-bromoacetylsydnone với thiosemicarbazid có chứa hợp phần D-glucose”, Tạp chí hoá học T. 51 (6ABC), tr. 196-200.
[4]. Nguyen Dinh Thanh, Hoang Thanh Duc, Bui Hong Phuong, Ly Thi Giang (2013), “Synthesis of some [2’,3’,4’,6’-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamino)-5-[3”-arylsydnone]-6H-1,3,4-thiadiazines from substituted 3-acetylsydnones”, Tạp chí Hoá học T. 51 (No. 5), tr. 599-604.
[5]. Nguyen Dinh Thanh, Hoang Thanh Duc, Vu Thi Duyen (2013), “Study on synthesis of some 3-aryl-4-formylsydnone 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicar bazones”, Tạp chí Hoá học T. 51 (No. 5A), tr. 32-37.
[6]. Nguyen Dinh Thanh, Hoang Thanh Duc, Phan Manh Tuong (2012), “Study on synthesis of some 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of 3-aryl-4-formylsydnones”, Tạp chí Hoá học T. 50(No. 4A), tr. 119-122.
[7]. Nguyen Dinh Thanh, Hoang Thanh Duc (2014), ‘‘Anaylysis of NMR spectra of 3-aryl-4-formylsydnone-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones”,Tạp chí Phân tích Hoá, Lý và Sinh học T.19(No. 1/2014), tr. 74-79.
