1. Họ và tên nghiên cứu sinh: Nguyễn Thị Kim Giang
2.Giới tính: Nữ
3. Ngày sinh: 20/7/1983
4. Nơi sinh: Hà Nội
5. Quyết định công nhận nghiên cứu sinh: số 3201/QĐ-SĐH ngày 08 /11 /2010 của Giám đốc Đại học Quốc gia Hà Nội
6. Các thay đổi trong quá trình đào tạo:
7. Tên đề tài luận án:Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per-O-acetylglycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế
8. Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
9. Mã số: 62440114
10. Cán bộ hướng dẫn khoa học: GS.TS Nguyễn Đình Thành
11. Tóm tắt các kết quả mới của luận án:
1. Đã tổng hợp thành công 19 dẫn xuất isatin thế bằng phương pháp đóng vòng theo Sandmeyer, bromo hóa, nitro hóa, alkyl hóa isatin sử dụng lò vi sóng.
2. Từ N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicacbazid đã tổng hợp được 36 isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon thế mới bằng phương pháp sử dụng lò vi sóng.
3. Từ các dẫn xuất glycopyranosylthiosemicarbazon tổng hợp được đã thực hiện phản ứng đóng vòng với anhydride acetic tạo thành 8 hợp chất 3-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)acetamido]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on mới.
4. Thực hiện phản ứng nghiền pha rắn với KBrO3, KBr và acid oxalic đã chuyển hóa thành công 10 dẫn xuất glycopyranosylthiosemicarbazon thành 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)amino]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4] thiadiazol]-2-on mới.
5. Thực hiện phản ứng deacetyl một số hợp chấtisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon bằng CH3ONa trong dung môi methanol để gỡ nhóm bảo vệ tạo thành 7 hợp chất isatin N-(β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon tương ứng chưa tìm thấy trong tài liệu nào.
6. Cấu trúc của các hợp chất đã tổng hợp được xác nhận bằng các phương pháp phổ hiện đại như phổ IR, phổ NMR (1H NMR, 13C NMR) kết hợp kĩ thuật phổ hai chiều (COSY, HSQC và HMBC) và phổ MS.
7. Đã tiến hành thăm dò hoạt tính sinh học của các hợp chất tổng hợp được. Cụ thể như sau:
+ Đã thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm định tínhcủa 27 hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon.Kết quả cho thấy với S.epidermidis và K.pneumonia các chất 7b, c, e, i, k, l, m có hoạt tính, với S.aureus có 7n, r, u có hoạt tính, với E.Coli hợp chất 8h, i có hoạt tính cao nhất, với nấm men C.albicans cả 27 hợp chất đem thử đều thể hiện hoạt tính.
+ Thử khả năng kháng khuẩn, kháng nấm của 7 chất dãy 5’-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,5]thiadiazol]-2(1H)-ontrên kháng khuẩn Gram (-): E.coli và P.aeruginosa thì cả 7 mẫu đem thử đều không có hoạt tính, với cầu khuẩn Gram (+): B.subtillis và S.aureus chỉ có mẫu 11i kháng khuẩn S.aureus, với nấm sợi: A.niger và F.oxysporum thì hợp chất 12g và 12r có hoạt tính trên nấm sợi A.niger, nấm men: C.albicans và S.cereviside không có hợp chất nào có hoạt tính.
+ Thử khả năng chống oxy hóa DPPH của 7 chất isatin N-(β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon thế, kết quả thử cho thấy 7 hợp chất đem thử đều không có khả năng chống oxy hóa.
12. Khả năng ứng dụng thực tiễn:
Các kết quả thu được trong luận án đã góp phần làm phong phú thêm các hợp chất thiosemicarbazon có chứa đồng thời các hợp phần monosaccaride và isatin về tổng hợp, khả năng chuyển hóa của dãy hợp chất này. Bên cạnh đó, các kết quả về thăm dò khả năng kháng khuẩn, kháng nấm của các chất tổng hợp được trong luận án sẽ là những gợi ý trong việc tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học.
13. Các hướng nghiên cứu tiếp theo:
- Tiếp tục nghiên cứu các hướng chuyển hóa của (tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon của isatin thế với acid thioglycolic, ethyl cloroacetat, ω-bromoacetophenon.
- Khảo sát khả năng tạo base Mannich của các hợp chất isatinN-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon.
14. Các công trình công bố liên quan đến luận án:
1. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang (2011), “NMR spectra of tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones", Tạp chí Hoá học 49(N2ABC), pp. 646-650.
2. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang (2011), “Microwave-assisted synthesis of novel tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones of substituted isatins”, Letter in Organic Chemistry 8(7), pp. 500-503.
3. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang, Tran Ha Quyen (2011), “Reaction of some substituted isatin with per-O-glucopyranosyl thiosemicarbazones”, Tạp chí Hoá học49(5), pp. 537-541.
4. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang (2011), “Isatin per-O-glucopyranosyl thiosemicarbazones”, In Proceedings of the 15th Int. Electron. Conf. Synth. Org. Chem., Sciforum Electronic Conferences Series, c001.
5. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang (2011), “Isatin (per-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazones”, InProceedings of the 15th Int. Electron. Conf. Synth. Org. Chem., Sciforum Electronic Conferences Series, c003.
6. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang, Nguyen Viet Hung, Vu Duc Trung (2012), “Synthesis of 4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazone of N-alkylisatin”, Tạp chí Hóa học 50(5), pp. 585-590.
7. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang (2013), “Reaction of N-alkylisatins with 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-𝛽?-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid””, Journal of Chemistry, Hindawi (USA), 5 pages.
